Dorothy se había graduado en el Bryn Mawr College, en Pensylvania, y trataba de hacerse un hueco como escritora en el mundo literario. En el año 1910 residía con su familia en una mansión en East 79th Street, en el barrio de Manhattan.
La fría mañana del 12 de diciembre de ese mismo año, Dorothy salió temprano de su casa diciendo a su madre que se proponía comprar un vestido nuevo, rechazando el ofrecimiento de ésta de acompañarla pero aceptando en cambio el reunirse ambas en el Waldorf Actoria para almorzar . Se dirigió hacia el oeste en la 5ª Avenida, y luego giró hacia el sur. A la 1:45 entró en la tienda de dulces Park Tilford donde compró chocolates, asegurando el empleado que la encontró de muy buen humor. Después entró en una librería de la Quinta Avenida en donde se encontró con unos amigos con los que conversó unos minutos y luego se despidieron para acudir ella presumiblemente, a la cita que tenía con su madre para almorzar. Dorothy nunca acudió a la cita. Incomprensiblemente desapareció en la nada, junto con los $25 que llevaba, entre la Quinta Avenida y la calle 27, una de las esquinas de calles más concurridas del mundo.
Cientos de personas la rodeaban aquella mañana de invierno sombrío y sin embargo nadie vio nada. Ella simplemente desapareció sin dejar rastro. Nunca más se supo de ella.
Ninguna de las personas con las que se encontró en aquella mañana, notaron nada extraño en ella. Curiosamente sin embargo, estos conocidos serían las últimas personas en verla.
La Quinta Avenida de Nueva York en 1910
En un principio su familia no se preocupó demasiado cuando Dorothy no acudió esa noche a casa a dormir, puesto que en ocasiones solía quedarse a pasar la noche en casa de algún amigo, pero cuando tampoco volvió la noche siguiente, la preocupación de sus padres se hizo patente. Sin embargo en principio optaron por no denunciarlo a la policía temiendo que se hiciera eco de una publicidad negativa, y contratando en cambio a investigadores privados para dar con su paradero. No obstante, los investigadores no encontraron pista ni rastro alguno, por lo que decidieron entonces acudir a la policía, varios meses más tarde, pero la búsqueda por parte de ésta tampoco dio resultados positivos.
El padre de Dorothy convocó a los reporteros y anunció su creencia de que Dorothy había sido "atacada en el Parque Central" en su camino a casa y que su cuerpo había sido arrojado en el depósito, el mismo día que desapareció, pero tampoco se encontró nada que apoyara su teoría.
A partir de estos momentos, su desaparición tuvo una amplia difusión y su fotografía se publicó en los periódicos de todo Estados Unidos y en Europa, pero la publicidad no dio el rendimiento viable.
Durante la investigación se descubrió que Dorothy hacía unos meses que se estaba viendo clandestinamente con un ingeniero gordo y rechoncho de Pittsburgh, Pensylvania, llamado George C, Griscom Jr., y con el que había pasado una semana varios meses antes de su desaparición, ocultando a su familia que estaría con él y diciéndole en cambio que iba a pasar unos días con unos amigos de la universidad.
Griscom tenía la coartada de haber estado en Florencia el día de la desaparición, participó en la búsqueda y declaró que en cuanto apareciera se casaría con ella, negando cualquier implicación en la desaparición de la joven incluso entregando a su familia una carta que le había escrito a principios de 1910. La nota indicaba que uno de sus cuentos había sido rechazado por la editorial de una revista, y aseguró que Dorothy estaba muy deprimida.
George Griscom también continuó con la búsqueda, gastando una enorme cantidad de dinero en poner anuncios en los principales periódicos. Pero, ¿podría ser este un acto para despistar? Seis años después de que la joven hubiera desaparecido, un preso de Rhode Island dio a conocer una historia a la prensa en la que afirmaba que se habían pagado $150 por cavar una tumba para la heredera asesinada.
La descripción que dio del hombre que le pagó fue sorprendentemente similar a la de Griscom, sin embargo, nunca supo el nombre del hombre. El condenado declaró que Dorothy había muerto después de un aborto fallido, y que había sido enterrada en el sótano de una casa cerca de West Point. La policía inspeccionó las bodegas de toda la zona pero no encontraron ni rastro de un cadáver.
Las autoridades investigaron la posibilidad de que la chica hubiera puesto en escena su desaparición, pues antes de desaparecer había pedido a sus padres que permitieran marcharse de casa y éstos se negaron. Sin embargo, la teoría de la desaparición voluntaria fue ampliamente desacreditada, dado que pasaban los meses y no se ponía en contacto con ninguno de sus familiares y amigos.
Todos los hospitales de la zona fueron minuciosamente inspeccionados y controlados los pacientes que se ajustaban a la descripción de Dorothy, pensando que tal vez podría estar herida y no recordar su identidad. Ningún paciente resultó ser Dorothy.
También se sugirió la posibilidad de podría haber estado embarazada y que haber muerto en la mesa del abortista. El más duraderos fue el rumor fue el de que había quedado embarazada y había sido desterrada por este motivo vivir con su familia de Suiza para ocultar la desgracia. La búsqueda de ella habría sido simplemente una argucia muy elaborada para salvar los Arnold de la vergüenza. Sin embargo, tanto en Suiza como en Nueva York una chica de la sociedad como Dorothy conocía a muchas personas que podrían fácilmente reconocerla. Pero ella nunca fue visto allí o cualquier otro lugar.
Como la publicidad comenzó a difundirse, los informes sobre de "avistamientos de Dorothy" empezaron a llegar de todas partes del país. Fue "reconocida" en cientos de ciudades, pero todos los informes resultaron ser falsos. Francis Arnold gastó más de 100.000 dólares tratando de recuperar a su hija, pero todo era inútil. Murió en 1922 y su esposa murió en 1928, sin saber qué pasó con la joven.
El caso de Dorothy Arnold ya no está bajo investigación debido a la cantidad de tiempo que ha transcurrido desde su desaparición, la cual sigue sin resolverse.
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